Улисс Эверетт Макгилл, Пит Хогуоллоп и Делмар О’Доннелл, каторжники, отбывающие наказание на исправительных работах в штате Миссисипи и скованные между собой цепью, совершают побег из заключения. Фильм основан на «Одиссее», архаическом эпосе Гомера, и содержит множество отсылок к культуре и истории США. Джордж Клуни согласился на роль, не читая сценарий.